Met een generatie worden een groep games bedoeld die de zelfde Pokemon bevatten. Een generatie is bijvoorbeeld de Red, Blue en Yellow. De eerste generatie begon 20 jaar geleden op de Gameboy en misschien wordt de 7e generatie vanmiddag aangekondigd. Veel generaties bevatten ook "remakes" van oude games, zoals bijv Omega Ruby of Alpha Sapphire. De originelen zijn generatie 3 (GBA) maar de remakes bevatten de zelfde Pokemon en regeltjes als generatie 6 (de nieuwste tot nu toe) en horen dus bij generatie 6.
Binnen zo'n generatie kan je vrijwel onbeperkt Pokemon uitwisselen. Er zijn ook mogelijkheden om Pokemon van een oudere generatie naar de nieuwere te zetten. Dat is dan eenweg, dus dan kunnen ze nooit meer terug. Ook moet je dan items en soms speciale moves eerst weghalen. Tussen elke generatie, behalve van 2 naar 3, bestaat deze mogelijkheid. Vanaf generatie 3 is de ketting compleet.
Als je dus in een GBA (gen3) spel (zoals Pokemon Ruby) een Pokemon vangt dan kan je deze elke keer 1 generatie omhoog brengen totdat deze uiteindelijk in de nieuwste te gebruiken is. Daarvoor moet je dan wel van alle games een originele cartridge hebben. Je moet ook als je van 3 naar 4 wilt een Nintendo DS of DS Lite hebben, omdat je daar zowel een GBA als een DS spel tegelijk in kan stoppen. Van 4 naar 5 moet je een DSi of een 3DS hebben. Pokemon gevangen in Generatie 1 (Red, Blue, Yellow) kunnen nooit verder dan Generatie 2 (Gold, Silver, Crystal).
Maar dat is alleen van toepassing op de originele games. Dat 20e verjaardag spel is geïsoleerd van de rest. Deze kan alleen ruilen met andere 20e verjaardag spellen. Dus niet met de echte Red, Blue en Yellow en ook niet naar de generatie 2 games.
Als je nieuw bent met Pokemon dan raad ik af om nu de 20e verjaardag spellen te spelen. Pokemon is veel veranderd, op een hele positieve manier. Ik zou aanraden om te beginnen met X, Y, Omega Ruby of Alpha Sapphire. De verhalen zijn niet gelinkt dus dat kan prima. Als je de verhalen wel op chronologische volgorde wilt spelen dan kan je het beste beginnen met Fire Red of Leaf Green (GBA games, staan genoeg op Marktplaats). Dat zijn remakes van generatie 1, behorend in generatie 3. Dus gevangen Pokemon kan je eventueel wel in de nieuwste games krijgen.
1. FireRed/LeafGreen (GBA)
2. HeartGold/SoulSilver (DS)
3. Omega Ruby/AlphaSapphire (3DS)
4. Pearl/Diamon/Platinum (DS)
5. Black/White (DS)
6. Black2/White2 (DS) (optioneel)
7. X/Y(3DS)
Allen behalve de eerste zijn dus te spelen op een (new)3ds.