Office 365 verzendt geen mails als ik VPN gebruik

[SeatRider]

Ik ben sinds gisteren gebruiker van Office 365, en ik loop tegen het volgende probleem aan:

Als ik mijn VPN aan heb staan (ExpressVPN) worden alle verzonden mails geweigerd:

Delivery has failed to these recipients or groups:

*knip*@gmail.com
Your message wasn't delivered because the recipient's email provider rejected it.

Diagnostic information for administrators:

Generating server: DB7P191MB0314.EURP191.PROD.OUTLOOK.COM
*knip*@gmail.com
Remote Server returned '550 5.7.708 Service unavailable. Access denied, traffic not accepted from this IP. For more information please go to http://go.microsoft.com/fwlink/?LinkId=526653 AS(8561) [DB7P191MB0412.EURP191.PROD.OUTLOOK.COM]'
Original message headers:

Received: from DB7P191MB0314.EURP191.PROD.OUTLOOK.COM
([fe80::a0aa:422f:8ea8:afa5]) by DB7P191MB0314.EURP191.PROD.OUTLOOK.COM
([fe80::a0aa:422f:8ea8:afa5%4]) with mapi id 15.20.1878.022; Fri, 10 May 2019
07:07:02 +0000
MIME-Version: 1.0
Content-Type: text/plain
Date: Fri, 10 May 2019 07:07:02 +0000
Message-ID:
<[e-mail]>
Subject: Test

Ik heb alleen het vermoeden dat het niet de recipient server is, maar Microsoft zelf. Want hij weigert gewoon alles naar alles te versturen.

De foutmelding wijst ernaar dat mijn IP adres op een zwarte lijst staat, en dat kan natuurlijk best met een VPN, maar waarom is dit met Gmail dan geen probleem, en sinds wanneer is het IP adres van de client überhaupt relevant bij een cloudprovider?

Ik voel er weinig voor om elke keer dat ik een mailtje ga versturen de VPN uit te zetten. Dat is niet waarom ik hem had aangeschaft natuurlijk.

[Christoxz]

De IP van de VPN zal wel geblokkeerd zijn met een reden door Microsoft.

Even gegoogeld en kwam al snel uit op het volgende.
IP 5.7.708

"The IP address was tagged as a potential threat to Office 365 for one of a variety of reasons."

In het zelfde artikel word gewezen naar: https://docs.microsoft.co...e-365-blocked-senders-lis

De foutmelding wijst ernaar dat mijn IP adres op een zwarte lijst staat, en dat kan natuurlijk best met een VPN, maar waarom is dit met Gmail dan geen probleem,

Omdat Microsoft een eigen zwarte lijst heeft, zoals Google dat ook heeft.

[ Voor 23% gewijzigd door Christoxz op 10-05-2019 09:19 ]

[ThinkPad]

SeatRider schreef op vrijdag 10 mei 2019 @ 09:13:
[...]
sinds wanneer is het IP adres van de client überhaupt relevant bij een cloudprovider?
[...]

Om hun klanten te beschermen tegen spam- en phishingactiviteiten ?

[SeatRider]

chriistiix schreef op vrijdag 10 mei 2019 @ 09:17:
De IP van de VPN zal wel geblokkeerd zijn met een reden door Microsoft.

Even gegoogeld en kwam al snel uit op het volgende.
IP 5.7.708

"The IP address was tagged as a potential threat to Office 365 for one of a variety of reasons."

In het zelfde artikel word gewezen naar: https://docs.microsoft.co...e-365-blocked-senders-lis

Maar dat gaat mijn probleem niet oplossen. Ik wil namelijk niet dat het IP adres van ExpressVPN wordt gedeblokkeerd (want dat gaat dan waarschijnlijk 2 dagen later al weer fout), ik wil dat voor mijn tenant deze check niet wordt uitgevoerd.

En dan nog, ik heb 6 e-mailadressen die ik beheer via O365, en via ExpressVPN mogelijk tientallen IP adressen. Dan heb ik een dagtaak aan het continue individueel delisten.

ThinkPadd schreef op vrijdag 10 mei 2019 @ 09:18:
[...]

Om hun klanten te beschermen tegen spam- en phishingactiviteiten ?

Maar ik ben van goede zin

[ Voor 72% gewijzigd door SeatRider op 10-05-2019 09:37 ]

[Freee!!]

SeatRider schreef op vrijdag 10 mei 2019 @ 09:21:
[...]
Maar ik ben van goede zin

Vorige en andere gebruikers van dat IP-adres niet.

[SeatRider]

Freee!! schreef op vrijdag 10 mei 2019 @ 09:32:
[...]

Vorige en andere gebruikers van dat IP-adres niet.

Maar ik stel dus dat ik na het inloggen heb bewezen mezelf te zijn, en niet vorige en andere gebruikers van dat IP-adres.

[valkenier]

Je lijkt er aan voorbij te gaan dat je dat IP met velen deelt, die ook die VPN gebruiken.

[SeatRider]

valkenier schreef op vrijdag 10 mei 2019 @ 09:38:
Je lijkt er aan voorbij te gaan dat je dat IP met velen deelt, die ook die VPN gebruiken.

Nee dat snap ik prima, maar Gmail klaagt hier niet over, en (nogmaals), als ik ben ingelogd heb ik toch bewezen wie ik ben, en (als ik een goede reputatie heb) is dat toch sterker dan alleen het IP adres waar ik toevallig nu gebruik van maak?

[WeHoDo]

Een rule aanmaken dat je Office365 niet via de VPN gaat?
Of zit je op publieke wifi en VPN voor de beveiliging?

[Christoxz]

Maar dat gaat mijn probleem niet oplossen. Ik wil namelijk niet dat het IP adres van ExpressVPN wordt gedeblokkeerd (want dat gaat dan waarschijnlijk 2 dagen later al weer fout), ik wil dat voor mijn tenant deze check niet wordt uitgevoerd.

- Hoeft niet gelijk weer fout te gaan, het is in iedere geval een poging waard?
- En als jij zo iets wil bepalen, moet je je eigen mailserver opzetten. Je maakt gebruikt van een bestaand dienst met daarbij hun werkwijze.

als ik ben ingelogd heb ik toch bewezen wie ik ben, en (als ik een goede reputatie heb) is dat toch sterker dan alleen het IP adres waar ik toevallig nu gebruik van maak?

Tja, voor het net is IP de identificatie.

Maar ik stel dus dat ik na het inloggen heb bewezen mezelf te zijn, en niet vorige en andere gebruikers van dat IP-adres.

Hoe heb je dat bewezen? Inloggen is niet bewijzen.
Je hebt bewezen dat jij een IP gebruikt die Microsoft niet welkom heet.

[ Voor 15% gewijzigd door Christoxz op 10-05-2019 09:51 ]

[WeHoDo]

chriistiix schreef op vrijdag 10 mei 2019 @ 09:49:
[...]


- Hoeft niet gelijk weer fout te gaan, het is in iedere geval een poging waard?
- En als jij zo iets wil bepalen, moet je je eigen mailserver opzetten. Je maakt gebruikt van een bestaand dienst met daarbij hun werkwijze.


[...]

Tja, voor het net is IP de identificatie.

Ja, daarom ben ik ook overgestapt van Office365 naar een eigen mailserver.
Veel te veel gezeur als iets niet werkt om het gefikst te krijgen met de helpdesk, als ze het al voor je willen oplossen. En als MS het anders ziet dan jij, dan heb je pech. MS gaat niet zomaar dingen aanpassen.

[SeatRider]

Maar bij nader inzien kan dit wel eens de reden zijn geweest waarom ik mijn vorige topic heb geopend (Mails vanuit eigen domein via Gmail gezien als spam?).

Misschien zag O365 mijn mails toen ook als spam, niet omdat ze zogenaamd gespoofed waren, maar omdat de VPN er tussen zat, en mijn IP dus niet vertrouwd was?

[DJMaze]

@SeatRider VPN, Webreus, GMail. Ik weet niet wat je allemaal verkeerd doet, maar blijkbaar een hoop waardoor je nu in de problemen zit.
En je lost dat echt niet zomaar op bij Microsoft...

[ Voor 30% gewijzigd door DJMaze op 10-05-2019 10:59 ]

[vj_slof]

Kun je bij ExpressVPN dan misschien wel een dedicated (eigen unieke) ip-adres bestellen?

[ Voor 11% gewijzigd door vj_slof op 10-05-2019 11:02 ]

[Verwijderd]

SeatRider schreef op vrijdag 10 mei 2019 @ 09:40:
[...]

Nee dat snap ik prima, maar Gmail klaagt hier niet over, en (nogmaals), als ik ben ingelogd heb ik toch bewezen wie ik ben, en (als ik een goede reputatie heb) is dat toch sterker dan alleen het IP adres waar ik toevallig nu gebruik van maak?

Nee, dat is dus niet zo. Je gebruikt een publiek ip adres en daar is geen uitzondering op te maken door Microsoft. Ze kunnen alleen het volledige publieke ip adres van je VPN hoster deblokkeren. Wat ze waarschijnlijk niet gaan doen.

Wellicht is het gebruiken van een andere betrouwbare VPN dienst een optie?

[SeatRider]

vj_slof schreef op vrijdag 10 mei 2019 @ 11:01:
Kun je bij ExpressVPN geen dedicated (eigen unieke) ip-adres bestellen?

Gecheckt, maar nee. Ik ga het probleem nu proberen oplossen door in plaats van O365 G-suite in te zetten, we wisten namelijk al dat Google geen problemen heeft met de IP range van ExpressVPN.

En Microsoft is zo vriendelijk om mijn subscription te annuleren en de reeds betaalde fondsen terug te storten.

[GrooV]

SeatRider schreef op vrijdag 10 mei 2019 @ 11:03:
[...]

Gecheckt, maar nee. Ik ga het probleem nu proberen oplossen door in plaats van O365 G-suite in te zetten, we wisten namelijk al dat Google geen problemen heeft met de IP range van ExpressVPN.

En Microsoft is zo vriendelijk om mijn subscription te annuleren en de reeds betaalde fondsen terug te storten.

Totdat iemand spam gaat versturen via Gmail/suit of gaat lopen hacken/portscannen met een IP van ExpressVPN dan gooit Google net zo hard de deur dicht hoor.

Enige optie is geen vervuilde ip adressen te gebruiken van diensten die jan en alleman voor duistere zaken kunnen gebruiken.

Is een eigen servertje geen optie, desnoods huur je een VPS bij TransIP/Hetzner oid.

VPN diensten zijn leuk voor torrents maar voor de rest zou ik er vandaan blijven, om nog maar te zwijgen over het veiligheidsrisico (je vertrouwt ExpressVPN met je verkeer)

[ Voor 9% gewijzigd door GrooV op 10-05-2019 12:23 ]

[Rolfie]

SeatRider schreef op vrijdag 10 mei 2019 @ 11:03:
[Ik ga het probleem nu proberen oplossen door in plaats van O365 G-suite in te zetten, we wisten namelijk al dat Google geen problemen heeft met de IP range van ExpressVPN.

Waar je eigenlijk morgen ook de zelfde problemen mee zou kunnen krijgen. Dat google het momenteel niet zo doet, wil niet zeggen dat het morgen ook nog zo is.

[SeatRider]

Rolfie schreef op vrijdag 10 mei 2019 @ 12:28:
[...]


Waar je eigenlijk morgen ook de zelfde problemen mee zou kunnen krijgen. Dat google het momenteel niet zo doet, wil niet zeggen dat het morgen ook nog zo is.

Punt voor jou, maar dan los ik dat morgen wel weer op .

Voorlopig werkt het nu zoals ik wil, via G-suite.

[GrooV]

Steeds wisselen van aanbieder met wijzigingen in je SPF/DKIM/MX records is helemaal funest voor je betrouwbaarheid en reputatie, maar goed

[ Voor 4% gewijzigd door GrooV op 10-05-2019 14:31 ]

[ThinkPad]

Waarom zo krampachtig doen met mail over VPN trouwens Dat gaat over poort 587 versleuteld met TLS/SSL er naartoe dus is onderweg niet mee te lezen.

Volgens mij maak je het jezelf onnodig ingewikkeld

[Wim-Bart]

Wat is het nut van O365 via een publieke VPN dienst?

[SeatRider]

Jongens, die VPN is er niet (uitsluitend) voor O365, die VPN gebruik ik altijd als ik op een onveilig/onversleuteld WiFi zit. Het is dan onhandig als ik ineens niet meer kan mailen, of elke keer als ik een mailtje wil versturen even de VPN eraf moet gooien.

[Dutch_Celt]

Kun je dan niet beter gewoon een vpn servertje thuis op zetten en via die connecten?

Desnoods op een Pi, ben je gelijk ook minder afhankelijk van externe vpn partijen met eventueel geblokkeerde IP adressen.

[valkenier]

Dutch_Celt schreef op vrijdag 10 mei 2019 @ 16:15:
Kun je dan niet beter gewoon een vpn servertje thuis op zetten en via die connecten?

Desnoods op een Pi, ben je gelijk ook minder afhankelijk van externe vpn partijen met eventueel geblokkeerde IP adressen.

Dat doe ik ook zo, thuis een openvpn servetje voor remote inloggen thuis, en een enkele keer op WiFi spots van weet ik veel wie. Ook handig tijdens vakanties in het buitenland.

Die commerciēle VPN aanbieders hebben een grote aantrekkingskracht op mensen kennelijk, maar creēeren nou juist dit soort issues, omdat mensen ze ook gebruiken voor “wat minder legale” acties. Eerlijk gezegd verbaast het me meer dat Gmail ze niet blokt, dan dat MS ze wel blokt.

[SeatRider]

Het is nu twee weken geleden dat ik dit topic geopend heb, leek me wel goed om voor de archieven even te laten weten hoe het nu gaat.

Ik heb nu mijn 2 zakelijke domeinen bij G-suite ondergebracht, en voor beiden SPF, DKIM en DMARC ingeregeld. Van mijn klanten die bij Office 365 zitten krijg ik door dat mijn mails weer gewoon in de Inbox landen, en niet meer als spam worden geflagged.

Dus tot op heden blij met deze professionaliseringsslag.