[BC3] Softenon

[Delerium]

Geneeskrachtige werking uitsluitend in het goede isomeer, misvormingen uitsluitend in het slechte isomeer.

[Delerium]

Ipv racemische synthese en dan scheiden (gooi je de helft dus weg ) kun je tegenwoordig een asymetrische synthese opzetten en zo gegarandeerd 99.999% de juiste verbinding maken.

[Delerium]

Gisteren weer ''s op Nova of zo weer een hoop onzin gezien, maar ik zal ff vertellen wat ik zag. Een Amerikaans bedrijf brengt Thalidomide weer ''s op de markt, nadat het in de jaren 60 extreem gruwelijk misvorming had veroorzaakt bij ongeboren baby''s (geen arm en beengroei!). Toen werd hetzelfde middel verkocht onder de naam Softenon en nu dus onder de chemische naam thalidomide.

Er werden een hoop misvormde mensen geinterviewed en een behoorlijk onheilspellende muziek gedraait (wat dat betreft is propaganda wel een raar overblijfsel uit WOII). De algemene conclusie was dat het dus gewoon een regelrecht schandaal is.

Mijn ideeen zijn dan anders: Als het alleen schadelijk is voor zwangere vrouwen, dan moet je dus gewoon geen schadelijke vrouwen dat spul geven. Alle mannen etc kunnen het spul prima gebruiken.

Softenon/Thalidomide werd daar gepresenteerd als zijnde medicijn tegen Kanker/AIDS en alle andere ellende, dus lijkt mij het medicijn wel een klein wondermiddel.

Wij in de chmemie vinden het een raar molecuul. Vroeger werd het in elkaar gezet en waren er altijd 2 isomeren (spiegelbeelden van elkaar). het ene deel was het deel dat de genezing deed en het andere deel veroorzaakte alleen maar de ellende. Ik denk nu dat het bedrijf erin is geslaagd om de stof zo te maken (enantio-selectief) opdat alleen het werkende deel gemaakt wordt (DUS GEEN BIJEFFECTEN!).(Chemie staat niet stil en wat je 30 jaar terug niet konden is nu een makkie .)

Hebben we weer te maken met wat domme populistische journalisten of zou Softenon/Thalidomide inderdaad een risico inhouden?

[Tachyon]

Ik heb geen verstand van chemie. Maar inderdaad: het soort berichtgeving waar jij het over hebt loopt vaak over van de stemmingmakerij. Onderschat nooit de macht van de media. Zij zijn in staat om de publieke opinie sterk te beinvloeden. Het publiek heeft ook geen verstand van chemie, dus als verteld wordt dat het een schandaal is dat Softenon weer (onder een andere naam) verkocht mag worden dan is dat een schandaal in de ogen van het publiek.

[Anoniem: 12020]

Werden die misvormde baby''s veroorzaakt door het goede of het slechte isomeer? Dat maakt voor de situatie nu nogal een verschil..

Verder denk ik dat een medicijn dat voor behoorlijk ernstige verminkingen bij foetussen kan zorgen, toch niet helemaal gezond kan zijn.. Maar goed, ik kan het mis hebben. Ik zou het alleen niet zomaar nemen.

[Sharky]

er zijn meer medicijnen die dat doen. ik gebruik roaccutan en daar staat 10 x in fel rood op dat zwangere vrouwen het niet mogen gebruiken ivm misvormingen. ik als man mag niet eens een kind verwekken.

praktisch even erg en het is ook gewoon op advies van een specialist te krijgen...

[TutanRamon]

Al die troep uit Amerika zuigt

[Dr. RiPsaw]

ecteinascidin: waar studeer jij scheikunde? Ik ben 3e jaars student Organische Chemie aan de HLO in Utrecht.

[Dr. RiPsaw]

Tegenwoordig is met in staat met vrij simpele technieken enantiomere mengsels te scheiden met bijvoorbeeld Chirale HPLC, of zoutvorming met bepaalde racemische verbinding zoals bijvoorbeeld L- en D-mandelic acid; ene enantiomeer slaat neer met L-, andere met D-mandelic acid (het ene zout lost op, ander niet). Je zult nooit voorkomen dat je een onzuiverheid van 0,05% houdt....

[Dr. Vork]

Op vrijdag 06 april 2001 23:59 schreef ecteinascidin het volgende:

...
Mijn ideeen zijn dan anders: Als het alleen schadelijk is voor zwangere vrouwen, dan moet je dus gewoon geen schadelijke vrouwen dat spul geven. Alle mannen etc kunnen het spul prima gebruiken.
....

Definieer schadelijke vrouwen. :-)

[Dr. RiPsaw]

Asymmetrische synthese is inderdaad eigenlijk DE oplossing, maar is lang niet altijd mogelijk. je hebt hier een katalysator bij nodig, maar het is heel moeilijk te voorspellen welke katalysator een puur optisch actief product geeft. Veel katalysatoren geven nog altijd een racemisch mengsel. Het uitzoeken van een enantioselectieve katalysator is over het algemeen nog altijd trial and error research: gewoon uitproberen. En dat is een erg kostbaar en tijdrovend proces....
Op dit moment is het uivoeren van een scheiding d.m.v. kolomchromatografie op bijv. SiO2 nog altijd goedkoper dat het uitzoeken van een geschikte katalysator.

Maar ik ben het met je eens: assymetrische synthese is nog altijd de beste manier.

[Anoniem: 12020]

Geneeskrachtige werking uitsluitend in het goede isomeer, misvormingen uitsluitend in het slechte isomeer.

Nu is met toch in staat om softenon te scheiden? Dan lijkt me het probleem opgelost.. Maarja, als iets eenmaal verboden is en een slechte naam heeft

Tegenwoordig is met in staat met vrij simpele technieken enantiomere mengsels te scheiden met bijvoorbeeld Chirale HPLC, of zoutvorming met bepaalde racemische verbinding zoals bijvoorbeeld L- en D-mandelic acid; ene enantiomeer slaat neer met L-, andere met D-mandelic acid (het ene zout lost op, ander niet). Je zult nooit voorkomen dat je een onzuiverheid van 0,05% houdt....

Werkt dat voor alle stoffen, of alleen maar voor een aantal?

[Dr. RiPsaw]

Scheiding d.m.v. (chirale) HPLC is toepasbaar op een vrij grote groep verbindingen. Het wordt veelal gebruikt om in een bepaalde vloeistof andere (vaste of vloeibare) opgeloste stoffen te onderscheiden. Dit doe je door de vloeistof onder hoge druk door een kolom heen te leiden. Zo''n kolom is vaak zo''n 10-20cm lang en is gevuld met een speciaal vulmiddel, ook wel pakking genoemd. Bepaalde stoffen blijven langer in de kolom achter dan de andere en worden er pas later uitgespoeld. Door het juiste pakkingsmateriaal in de kolom te kiezen kun je heel veel verschillende stoffen scheiden (omdat je diverse eigenschappen van de kolom kunt veranderen).
Ik zal niet te diep op de techniek in gaan, omdat het een zeer brede maar soms ook ingewikkelde techniek is (omdat er ongelofelijk veel mogelijkheden zijn).
Maar er zijn heel veel soorten componenten te scheiden, en er bestaat een vrij groot aantal soorten kolomchromatografie (waarvan HPLC er 1 is, en die ook nog weer onder te verdelen is in een aantal soorten technieken....).

Voor medicijnen is HPLC lang niet altijd toepasbaar, omdat je vaak te maken hebt met vrij complexe moleculen. Wel zijn er andere vormen van kolomchromatografie toepasbaar, maar ook beperkt.
Het vormen van een zout is nog vrij veel gebruikt, maar ook lang niet altijd. De keuze van het reagens is erg belangrijk, omdat je lang niet elke stof kunt gebruiken hiervoor, en omdat voor veel stoffen gewoon niet bekend is waarmee je hem kunt laten neerslaan.
Kortom, dit blijft altijd nog een vrij interessant vraagstuk.....

[Ortep]

Waarom zou je het niet aan mannen mogen geven bv. Of aan vrouwen gecombineerd met ''de pil'' Er zijn meer medicijnen die alleen aan mannen of aan vrouwen mogen worden gegeven. De Diana pil helpt goed tegen acné. Maar alleen bij vrouwen en hij is slecht voor de vrucht. Dus maken ze er direkt ook anti conceptie van. En de pil zelf is ook niet bepaald goed voor mannen. Nu ja..je hoeft je daarna wat minder te scheren. Maar het gekloot met BH''s is nu ook niet iets waar ik op zit te wachten, bij mezelf dan

Viagra werkt niet echt goed voor vrouwen en wel voor mannen.

Softenon is een prima middel met heel veel goede effecten. Je geeft het dus nu niet aan de helft van de patienten die het zonder gevaar kunnen slikken. En ook niet aan de rest die het met voorzorgen kunnen slikken

[Anoniem: 9942]

Voor ingewikkelde organische stoffen als softenon is soms ook mogelijk eerst een voorloper ervan te synthetiseren (waarin beide isomeren voorkomen), en deze vervolgens enzymatisch om te zetten in het eindprodukt zelf. Omdat het enzym uiterst stereospecifiek is, is het produkt dat ook. De "verkeerde" isomeer wordt niet omgezet en kan daarna makkelijk afgescheiden worden.

[Delerium]

OK, we kunnen het spul dus enantiozuiver maken (het goeie isomeer dus). De oorspronkelijke stelling was: wat doen we met het verzet ertegen. De markt wil wel, de slchtoffers en de journalistiek vinden het een schandaal.

( * Delerium is chemicus, bespaar me de synthese-mogelijkheden.)

[Tupolev]

Helaas heeft de geschiedenis al vele malen bewezen dat je niks kunt doen tegen dit soort domheid. Dit kun je het grote publiek niet verwijten want zij weten niet beter. Maar de organisaties, zoals bv. Greenpeace die verantwoordelijk zijn voor deze misvattingen des te meer.