Exchange 2016 Outlook clients login popup

[zonderbloem]

Ik heb een (test) omgeving omgezet die uiteindelijk naar productie omgeving omgezet moet gaan worden. Mijn (test) omgeving bestaat voor nu uit:

• Domain Controller
• Exchange Server
• RDS Server

Ik heb voor nu twee clients mailboxen aangemaakt. In Outlook 2016 en Outlook 2013 (en misschien wel andere outlook versies, niet getest) ervaart de gebruiker het probleem dat er af een toe een pop-up omhoog komt met de vraag om in te loggen. Het vreemde is dat op de achtergrond gewoon blijft staan "Verbonden met Microsoft Exchange", als ik echter het wachtwoord wel in toets komt de pop-up direct terug, als ik op annuleren druk gaat de mailomgeving gewoon door.

Ik heb het op 3 computers getest, 1x Outlook 2013, 2x Outlook 2016 waarvan de ene Outlook versie via een ander netwerk geopend is. Exchange naar O365 geeft deze problemen niet.

Wat ik al heb geprobeerd:

• De complete mailprofiel te verwijderen + Outlook directory in AppData
• De credentials manager leeg te gooien en vervolgens het Outlook profiel opnieuw te koppelen
• Stabiliteit van het netwerk naar de Exchange Server gecontroleerd (pings tussen de 13 - 16ms)
• Office updates uitgevoerd
• De client machines zijn volledig geupdate

Alle servers zijn volledig geupdate en Exchange 2016 draait op de nieuwste CU4. Ik vermoed dat het probleem bij de Exchange Server ligt, ik heb al lopen zoeken op Google maar kwam niet zo gouw bij een oplossing.

EDIT VIDEO:

[wagenveld]

Heb je MAPI over HTTPS aanstaan? Kun je de logs posten van de Autodiscover test van Outlook? Zit onder ctrl-rechtsklik op Outlook icoon in system tray.

[zonderbloem]

Bij deze:
Ik heb wel de @emailadres vervangen door (privacy).
Ik heb ook de practice analyzer van Microsoft gebruikt. De Autodiscover gaf geen problemen alleen een waarschuwing voor het certificaat op oude apparaten niet ondersteund wordt.

Zie hier het resultaat

[ Voor 91% gewijzigd door zonderbloem op 01-02-2017 20:25 ]

[wagenveld]

Ik zie zo snel iig een spelfout staan in mail.danetck.nl?

[zonderbloem]

wagenveld schreef op woensdag 1 februari 2017 @ 19:56:
Ik zie zo snel iig een spelfout staan in mail.danetck.nl?

Ha you got me there. Heb ik gelijk aangepast, reboot, maar nog steeds de pop-up. Wellicht Outlook profiel opnieuw toevoegen? (ga ik nu proberen!)



EDIT: Profiel opnieuw toevoegen geeft weer de pop-ups.

VIDEO:

[ Voor 18% gewijzigd door zonderbloem op 01-02-2017 21:02 ]

[Turdie]

zonderbloem schreef op woensdag 1 februari 2017 @ 20:01:
[...]


Ha you got me there. Heb ik gelijk aangepast, reboot, maar nog steeds de pop-up. Wellicht Outlook profiel opnieuw toevoegen? (ga ik nu proberen!)



EDIT: Profiel opnieuw toevoegen geeft weer de pop-ups.

Heb je als is het volgende PowerShell commando als is op je CAS gedraaid

PowerShell:

 Test-OutlookConnectivity

Hier meer info over dit commando werkt, en hoe je het dient te gebruiken:
https://technet.microsoft...d638082(v=exchg.160).aspx

[Question Mark]

Afgezien van de technische issue die nu speelt zou ik niet snel een testomgeving naar produktie brengen. Je documenteert je installatie, en die voer je nogmaals uit in een verse omgeving. (in een ideale wereld that is).

[zonderbloem]

shadowman12 schreef op woensdag 1 februari 2017 @ 20:32:
[...]


Heb je als is het volgende PowerShell commando als is op je CAS gedraaid

PowerShell:

 Test-OutlookConnectivity

Hier meer info over dit commando werkt, en hoe je het dient te gebruiken:
https://technet.microsoft...d638082(v=exchg.160).aspx

Bedankt voor je antwoord ik heb verschillende commando's uitgevoerd. Allemaal met het resultaat succeeded. Zie onderstaand.

[Brahiewahiewa]

zonderbloem schreef op woensdag 1 februari 2017 @ 17:27:
...

• Stabiliteit van het netwerk naar de Exchange Server gecontroleerd (pings tussen de 13 - 16ms)

...

Da's ongelofelijk traag! Loopt je verbinding via London, ofzo?

[qwasd]

Lijkt op een ntlm verificatie probleem.
Probeer in Outlook de verificatie eens aan te passen.

[zonderbloem]

Het probleem is opgelost . Alle clients hebben het probleem nu niet meer. Voor wie ook het probleem heeft, ik heb het volgende gewijzigd:

- Mijn autodiscover CNAME heb ik weg gehaald en vervangen door een SRV record
- Op mapi heb ik de Windows-verificatie NTLM, Kerberos, Basisverfiicatie en Onderhandelen aangezet



Ik ga me omgeving nog even doorlopen. Volgens mij werkt het zo.

[ Voor 7% gewijzigd door zonderbloem op 03-02-2017 09:54 ]

[Turdie]

zonderbloem schreef op vrijdag 3 februari 2017 @ 09:53:
Het probleem is opgelost . Alle clients hebben het probleem nu niet meer. Voor wie ook het probleem heeft, ik heb het volgende gewijzigd:

- Mijn autodiscover CNAME heb ik weg gehaald en vervangen door een SRV record
- Op mapi heb ik de Windows-verificatie NTLM, Kerberos, Basisverfiicatie en Onderhandelen aangezet

[afbeelding]

Ik ga me omgeving nog even doorlopen. Volgens mij werkt het zo.

Je realiseert je wel dat je hiermee een flink security stuk omlaag hebt gebracht? Vooral de basisverificatie, dan kan iemand met outlook authenticeren via basic authentication, en worden de gegevens plain-text over het lijntje gezonden. Kan een keuze zijn, maar je moet maar net de pech hebben dat een user slachtoffer wordt van een man in the middle aanval, dan ligt meteen ook zijn/haar mail op straat.

[ Voor 11% gewijzigd door Turdie op 03-02-2017 18:54 ]