Outlook2016 verstuurt niet via TLS

[Tallguy]

Ik draai een Synology NAS met de laatste DSM. Daarop draait MailServer en MailStation. Alles is ingesteld om alleen IMAP te gebruiken via SMTP-SSL/TLS. Ik heb daar een SSL certificaat op draaien van Let's Encrypt.
Poorten 993 en 587 staan open op mijn router.

In MailStation (Roundcube) werkt dit prima als ik dit test door mail te versturen naar https://www.checktls.com/tests.html
Dan krijg ik netjes terug dat Roundcube via TLS stuurt.

---

___TRANSCRIPT BEGINS ON THE NEXT LINE___
<-- 220 ts4.checktls.com CheckTLS TestSender Thu, 05 Jan 2017 14:15:23 -0500
--> EHLO smtpq6.tb.mail.iss.as9143.net
<-- 250-ts4.checktls.com Hello [xxx.xxx.xxx.xxx], pleased to meet you
<-- 250-ENHANCEDSTATUSCODES
<-- 250-8BITMIME
<-- 250-STARTTLS
<-- 250 HELP
--> STARTTLS
<-- 220 Ready to start TLS
====tls negotiation successful (cypher: DHE-RSA-AES256-GCM-SHA384, client cert: Subject Name: undefined;Issuer Name: undefined;)
~~> EHLO smtpq6.tb.mail.iss.as9143.net

---

Als ik Outlook instel om te versturen op TLS 587, dan gaat de mail gewoon naar buiten, maar de https://www.checktls.com/tests.html site geeft aan dat Outlook niet via TLS blijkt te versturen. Mail komt dus wel aan, maar niet encrypt.

---

___TRANSCRIPT BEGINS ON THE NEXT LINE___
<-- 220 tsa4.checktls.com CheckTLS TestSenderAssureTLS Thu, 05 Jan 2017 14:18:41 -0500
--> EHLO smtpq4.tb.mail.iss.as9143.net
<-- 250-tsa4.checktls.com Hello [212.54.42.167], pleased to meet you
<-- 250-ENHANCEDSTATUSCODES
<-- 250-8BITMIME
<-- 250 HELP
--> MAIL FROM:<[e-mail]>

---

Ook mijn iOS devices blijken niet via TLS te versturen, ook al staan die ook ingesteld op poort 587.

Wat kan de reden zijn dat mijn Outlook geen TLS gebruikt terwijl het wel is ingesteld?