Exchange 2010, SMTP mail verdwijnt bij CC intern mailadres

[digital8]

Hallo, ik heb een vraag waarvan ik hoop dat iemand mij kan helpen.

Wij zijn op de zaak van begin Mei 2011 van Exchange 2007 naar Exchange 2010 gemigreerd maar nu blijkt dat sinds deze migratie emails naar externen (dus niet alleen gmail zoals ik hieronder als voorbeeld gebruik) alleen aankomen als er geen intern mail adres in [Aan] \ [CC] \ [BCC] staat, als dat wel zo is dan geeft bij controle "Exchange Message Tracking" aan dat de externe mails "Pending" zijn, de verzender merkt dus niet dat deze mails nooit aankomen. (tenminste totdat er klanten beginnen te bellen waarom ze geen antwoord krijgen)


voorbeeldje bij versturen email.
- Email naar test@domein .com - deze komt aan.
- Email naar test@gmail .com - deze komt aan.
- Email naar test@domein .com en test@gmail .com - nu komt alleen de test@domein .com aan de test@gmail .com komt nooit aan en blijft eeuwig binnen Exchange Message Tracking op "Pening" staan ook in de "Exchange Queue" staat niets meer.


Ik heb binnen Exchange alles wat ik me kan bedenken reeds gecontroleerd en ook onze Watchguard (firewall) nagekeken maar ook hier niets vreemds in kunnen ontdekken.

Iemand dit fenomeen al eens eerder gezien..?

[ipsec]

Probeert je Exchange niet via een Smarthost de mail naar internet te deliveren?
Of heb je ingesteld dat de mail via MX delivered moet worden?

[digital8]

De mail loopt inderdaad via een smarthost, in ons geval via "smtp.zakelijkmail.nl" en dit werkt ook goed tenzij we de combinatie maken van extern mail adres en intern mail adres dan gaat het pas fout.

[digital8]

Ik ben er achter gekomen dat tijdens de migratie van Exchange 2007 naar Exchange 2010 ook onze Sophos PureMessage Spamfilter een update gekregen heeft en als ik daarin en als ik daarin SMTP detectie uitschakel werkt het wel goed.

Het probleem zit dus niet in Exchange 2010 maar in Sophos PureMessage.